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Na terceira temporada, Dean, dominado por um sentimento de culpa, não consegue enterrar seu irmão. Dean resolve fazer um pacto com o demônio, semelhante ao pacto que seu pai, John, fez para salvá-lo, entregando, assim, sua vida pela do seu irmão, Sam. O demônio, não sendo generoso, lhe dá apenas um ano de vida ao lado do seu irmão. Dean aceita. Após Sam ficar sabendo do pacto, ele tenta desfazê-lo, mas Dean sabia que se tentassem desfazer o acordo, a vida de Sam poderia ser tirada. Dessa forma, ambos entraram em um desacordo, Sam querendo salvar o irmão e Dean querendo deixar as coisas como estão. No resto dos capítulos, os irmãos Winchester continuam caçando e Dean vive a sua vida loucamente. Porém eles não sabem que por trás de tudo existe uma força demoníaca maior chamada Lilith e que fará o possível para acabar com Sam. No final dessa temporada, o prazo do pacto de Dean se esgota, resultando em sua morte, que ocorre de forma brutal. Nos momentos finais, Dean aparece agonizando no inferno, acorrentado, clamando por ajuda e gritando o nome do sam.
Elenco
Principais
Jensen Ackles como Dean Winchester
Jared Padalecki como Sam Winchester
Secundários
Jeffrey Dean Morgan como John Winchester
Jim Beaver como Bobby
Katie Cassidy (2007-2008) e Genevieve Cortese (2008-presente) como Ruby
Lauren Cohan como Bela
Samantha Ferris como Ellen Harvelle
Alona Tal como Jo Harvelle
Chad Lindberg como Ash
Nicki Aycox como Meg Masters
3º temporada
3×01 - The Magnificent Seven
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3×02 - The Kids are Alright
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3×03 - Bad Day At Black Rock
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3×04 - Sin City
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3×05 - Bedtime Stories
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3×06 - Red Sky at Morning
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3×07 - Fresh Blood
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3×08 - A Very Supernatural Christmas
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3×09 - Malleus Maleficarum
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3×10 - Dream and Little Dream of Me
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3×11 - Mystery Spot
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3×12 - Jus In Bello
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3×13 - Ghostfacers
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3×14 - Long-Distance Call
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3×15 - Time Is On My Side
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3x16 - No Rest for the Wicked (Season Finale)
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